Con solo un área de base, Winter Park es la montaña más conveniente para navegar y coordinar con amigos y familiares. Aquí hay siete áreas distintas para adaptarse a diferentes habilidades, la más conocida es Mary Jane por sus enormes magnates, senderos empinados y prolongados y caminos de árboles prístinos con claros. Winter Park es especialmente adecuado para esquiadores y practicantes de nivel intermedio, ya que ofrece grandes desafíos acompañados de vistas espectaculares. Si eres más avanzado, vale la pena dirigirse al Cirque, el único terreno extremo real de Winter Park, que tiene un trineo para acceder a los toboganes y sale del muro de entrada. Y solo para más diversión, regrese a Winter Park Territory, un Terrain Park con un Superpipe de 5,5m y muchas otras características, a la mayoría de las cuales se puede acceder a través de una silla cuádruple exprés.